جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیکها:
واکنش جانشینی هسته‌دوستی یا واکنش جانشینی نوکلئوفیلی (Nucleophilic Substitution) یکی از گروه های واکنش ها در شیمی معدنی و آلی است که در آن نوکلئوفیل که دارای بار منفی است با گروه ترک کننده که بار منفی یا بار منفی جزئی دارد جایگزین می‌گردد. بسیاری از جانشینی های مهم ترکیبات آروماتیک بوسیله واکنشگرهای نوکلئوفیلی تحت تاثیر قرار می گیرند. برخلاف جانشینی نوکلئوفیلی در کربن سیرشده، جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک با یک مکانیسم تک مرحله ای اتفاق نمی افتد.
انواع مکانیسم های جانشینی که می توانند در این دسته اتفاق افتد شامل پروسه های:
- افزایش ـ حذف
- کاهش ـ افزایش
- رادیکالی یا انتقال الکترون
یونهای دیازونیوم به عنوان حد واسط سنتزی:
- عمده ترین حدواسطهای مورد استفاده برای جانشینی آروماتیکی نمکهای دیازونیوم آریلی هستند.
- یونهای دیازونیوم معمولا بوسیله واکنش آنیلین با اسید نیتروز (اسید نیتروز در شرایط in situاز نمک نیتریت بدست می آید) تهیه می شوند.
- برخلاف یونهای دیازونیوم آلیفاتیک، که خیلی سریع به نیتروژن مولکولی و کربوکاتیون تجزیه میشوند، آریل دیازونیوم ها به اندازه کافی در دمای اتاق و پایین پایدارند.
- آریل دیازونیومها میتوانند با آنیونهای نوکلئوفیلی، مانند تترا فلوئورو بورات یا تری فلوئورواستات به صورت نمک ایزوله شوند.